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在国际学校就读的时光，对于董子健来说，简直是放飞了自我。教课的都是清一SE的外国老师，同学也是来自五湖四海。课堂上，老师从不限制大家发言表达，十分随意。那会儿，国际学校的老师，会经常在课堂上放一些外国电影，作为英文教学素材。董子健说，自己的电影启蒙从这时开始了。也是在这一年，王京花跟华谊因为续约占股分红的问题闹崩了，带走了手下的大批一线艺人，转身投奔到了橙天娱乐，令华谊当年在业内抬不起头，业绩是急速下降。

2010年，王京花被橙天娱乐告上法庭，控告罪名是高层内部分赃不均。一气之下，王京花二次出走，成立了拾捌文化，主营业务依然是艺人经纪。2012年，董子健进入高三，他开始面临一个重要的抉择，去哪儿念大学。一开始，王京花给儿子选的是华人多的加拿大，留学环境成熟，华人多也安全。可是，一心装着好莱坞大电影的董子健，坚持要去美国留学。就这样，董子健开始准备起自己出国签证和留学资料。后来，就出现了众所周知的电影《青春派》，董子健的第一部影视作品，也是他的成名代表作。

关于董子健为何会出演《青春派》，出现了好几个版本。一个版本是，董子健和朋友一起去健身，在健身房里碰到了《青春派》的导演刘杰，刘杰走过来对他发出了电影邀约。还有一个版本是，导演刘杰亲自去董子健的高中学校选演员，在万千学生中，机缘巧合地挑中了董子健，促成了这次合作。不过，以上两个版本，都没有得到大多数网友的肯定。网友心里肯定的那个版本，是与董子健的母亲王京花TUO不了干系的。2013年，电影《青春派》上映，在各大电影节和颁奖典礼上露脸得到追捧。未满20岁的董子健，凭借影片中的角SE，获得了台湾金马奖最佳新演员奖提名，并且拿到了上海国际电影节最佳男主角奖，正式踏入娱乐圈。