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2000年12月，《幸福时光》上映，董洁再次受到了外界关注，她也正式由舞蹈演员转型为影视演员，踏入娱乐圈。

只不过董洁后来的选择出乎大家意料，她没有选择继续做“谋女郎”，反而与香港泽东电影公司签约，成为王家卫旗下的艺人，梁朝伟的小师妹。

刚签完约不久，由陈坤、董洁、刘亦菲主演的《金粉世家》播出。董洁凭借剧中的“冷清秋”一角大红大紫，成为国民初恋，她与陈坤之间的关系也成为热议话题。

那时，陈坤在多次媒体采访中都曾直接表示对董洁的欣赏。也有记者拍到过他们私下里的牵手照，不过到最后也没有个定论。