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孙策的武艺和张飞相比还是差着不少，两人单挑的话孙策最多也就是坚持五十个回合而已。

首先要说一下，历史上孙策并没有“小霸王”这个外号。只有在《三国演义》里孙策打江东和刘繇、笮融牛渚之战中，他先三个回合擒了刘繇部将于糜。拨马回阵时刘繇部将樊能赶上来偷袭，被孙策大喝一声吓死马下。而等他回到门旗下，于糜也被挟死。孙策就因为挟死于糜，喝死樊能被人称为“小霸王”。

霸王指的是项羽，项羽以勇猛出名，孙策被称为小霸王，自然是说他武艺了得。而孙策在打江东时除了于糜、樊能外，还杀死了王朗的部将周听，表现也确实不错。不过需要注意的是，孙策在平定江东各战中遇到的对手大多只是些三流货SE，真正能算高手的只有太史慈一人。而和太史慈的战斗中，孙策没有占到便宜，两人共打了一百多个回合，从马上打到地方，还是难分胜负，斗了一个势均力敌。

因此孙策的武艺应该和太史慈相当。

太史慈之后在孙权第一次攻打合肥时，曾经和曹草手下大将张辽恶战了一场，打了七八十个回合还是不分胜败。最后因为曹将乐进飞马突袭孙权，保护孙权的宋谦又被李典一箭色死，太史慈担心孙权出意外，急忙回马掩护他退走，战斗才告结束。

所以太史慈和张辽这一战单从交战结果来说，也是打成了平手。显然太史慈和张辽的武艺也是差不多。

张辽虽然也可以算得上一员勇将，还曾经被关羽夸武艺不在自己和张飞之下。但是从濮阳之战张辽战平夏侯惇，官渡之战和张郃大战四五十个回合不分胜负，濡须之战和凌统打了五十个回合打成平手看，他的武艺最多也就是算一流水平。

因此孙策、太史慈应该也属于这个层次，和张辽、张郃、夏侯惇等人相当，和顶尖级别的超一流猛将之间还是有着不少的差距。至于和张飞差距有多大，我们可以参考一下张郃和张飞交手的结果。

张郃曾经和张飞遭遇四次：

第一次两人在阆中相遇，张郃和张飞战了二十几个回合以后，因为蜀军从背后杀来大败而走。随后张郃退守宕渠、蒙头、荡石三寨，坚守不出。

张飞假意天天饮酒作乐，引有张郃前来劫营。张郃果然中计，带着兵马杀入张飞寨中。不想遇到伏兵，张郃和张飞力战三五十合，不敌败走退守瓦口关。

到瓦口关以后，张郃想用诈败计对付张飞，却被张飞识破。张飞让魏延挡住伏兵，自己引军左右冲突，张郃无力抵挡，只能败回关中，死守不战。

张飞见张郃不出来厮杀，于是到处寻找小路，结果真的给他找到一条通往关后的小路。张飞亲自带了五百骑兵从小路杀如瓦口关，张郃虽有近万兵马，但是不敢厮杀，弃马上山从小路逃命去了。

从这四次遭遇结果看，张郃虽然死战请况下能和张飞打上三五十合，不过在第一次交手以后，他都是尽可能避免和张飞交手，显然是自知不是对手，才会如此避战，可见两人武艺差距巨大。

孙策和张郃武艺相当，遇到张飞表现自然也是差不多，最多也就是坚持五十个回合而已了。